Erste Runde (31. Juli / 1. August 1999):
In den neun Begegnungen treffen neun ausgeloste Zweitligisten auf neun der insgesamt 28 Amateurteams
Zweite Runde (7./8. August):
Diese Runde setzt sich zusammen aus den neun Siegern der Runde eins sowie den neun Zweitligisten und 19 Amateurvereinen, die Freilose hatten. Hinzu kommen die Bundesligisten, die nicht für einen europäischen Wettbewerb qualifiziert sind.
Dritte Runde (12./13. Oktober):
Die restlichen Bundesligisten komplettieren das 32er-Feld. Der Pokalsieger wird in sechs Runden ermittelt, das Pokalfinale findet am 6. Mai 2000 in Berlin statt.
